Yahoo!知恵袋に以下のような質問がありました。
職場・社内恋愛での告白タイミングは普通の恋愛に比べて難しい部分があります。
職場という環境では、関係が周囲に及ぼす影響を考慮しつつ、相手の気持ちや状況を見極めなければなりません。
そこで今回は、「社内恋愛ができない」を解消できる、社内恋愛の告白タイミングや告白後の心構えも紹介します。
職場・社内恋愛の告白タイミングとは?
社内恋愛では通常の恋愛とは異なる「告白していいタイミング」があるので、以下のタイミングを参考に、意中の人がある場合には機会を伺ってみましょう。
お互いの関係が十分に築けたとき
意中の人との関係性が十分に築けたときなら、告白のタイミングとして最適です。
理想としては「プライベートでも親密に交流がある」くらいまで関係ができていると、告白成功の可能性がグンと上がります。
そこでまずは、軽い会話やランチ、仕事の相談を通じて自然な交流を増やし、相手があなたに対して警戒心を持たない状態を作ります。
お互いに好意を感じている雰囲気がある程度確認できてから告白を考えましょう。
また、プライベートだけではなく、同じ部署など仕事上でも接点がある場合には、チームワークを発揮してせいかをあげられるように動くことも大切です。
仕事の節目や区切りのタイミングのとき
プロジェクトが無事終わった後や、繁忙期が一段落したタイミングを選ぶのがおすすめです。
とくに、普段から忙しい職場では自分自身も仕事のことで精一杯なので、相手も仕事に一生懸命な可能性が高いです。

一方、中には仕事を本気で楽しいと感じているだけの人もいるので注意が必要です。(僕にはその感覚が全くわかりませんが…。)
一方、普段から仕事人間な人は恋愛偏差値が低い傾向にあったり、家庭的な人ではなかったりする可能性があるので、その時は魅力的でも付き合ってからが大変です。
そのため、結婚までも視野に入れている人がいるのであれば、一生一緒にいられる人を別の方法で探すのがおすすめです。
プライベートなシチュエーションを作れたとき
職場ではどうしても周囲の目があります。
そのため、できれば職場外で二人きりになれる場を作り、その場で告白するのが理想的です。
仮にオフィスに誰もいなかったといても、オフィスでは相手も緊張しやすく、本音を引き出しにくいからです。

あとは誰がみているかもわからないですからね…。
たとえば、飲み会やイベント後に二人きりで話す時間を作ったり、別でランチやディナーに誘い、自然な流れで告白するなどがポイントです。
相手の感情や雰囲気がポジティブなとき
相手が疲れていたり、ストレスを抱えている状況では、告白がネガティブに受け取られる可能性があります。
そのため、相手が自分に対して会話を積極的にしてくれているタイミングや、相手の機嫌を伺って日にちを選びましょう。

相手が今どんなことを考えているのかを把握しやすくできるように、普段からのコミュニケーションは意識してとりましょう。
社内恋愛における告白後の心構えとは?
もし、社内恋愛をしたい相手へ告白をし、返事が「No」だった場合でも、仕事に支障をきたさないよう振る舞うことが重要です。
告白の結果に関係なく、これまで通りの業務関係を続けることを伝えると、相手の安心感につながります。
逆に、社内恋愛に失敗したからといってギクシャクしてしまうと、仕事にも悪影響が出ることからも、社内からの信頼が徐々になくなっていくリスクがあります。
そのため、社内恋愛で失敗した場合には、きっぱりと切り替えて別の出会いを探しましょう。
実際、あなたの運命の人は社内の人であるとは限りません。
今日ではマッチングアプリや結婚相談所を使って新たな出会いを探す人も増えているうえ、少し前のようにアプリに抵抗感がある人も現在ではほとんどいません。
とくに、結婚相談所は昔は堅苦しい感がありましたが、現在では若い人も活用しており、マッチングアプリでとにかく出会いの場を広げたり、事件に巻き込まれるリスクもありません。
気になる人はエン婚活エージェントのように、大手が運営している、かつ無料トライアルあ無料で資料請求ができる優良サービスを使うのがおすすめです。
職場・社内恋愛で告白をしてはいけないタイミングとは
職場における社内恋愛では、告白に適したタイミングがあると同様に「告白してはいけないタイミング」もあります。
具体的には以下のとおりです。
仕事が忙しく相手に余裕がないとき
繁忙期や重要なプロジェクト中など、相手が仕事でストレスを感じているときに告白するのは避けましょう。
告白を受け止める余裕がないため、ポジティブな反応を引き出すのが難しくなります。
また、このようなときに告白をしても、相手からしたら「タイミングが悪い」と感じられてしまったり、告白が迷惑やプレッシャーとして受け取られてしまったりする可能性もあります。
たとえば、年末や期末の締め切り直前や、連日残業が続いていて疲れやすい時期などがそうです。
大事な仕事の直前
会議前や商談前など、相手が集中力を必要とする場面では告白を避けるべきです。
告白をすると、シチュエーションによっては仕事の邪魔をしてしまううえに、相手にとって余計な負担になる可能性があります。
また、「タイミングってものがあるでしょう。」と思われてしまい、相手からしても仕事を理由に断りやすくなってしまうのです。
このように、相手の反応がネガティブに傾きやすいので、大事な仕事の直前には告白しないようにしましょう。
周囲に人が多い職場で直接告白する
実際にこのようなシチュエーションで告白をする人は少ないものの、告白は周囲に人がいない場所ですることをおすすめします。
とくに、職場内で直接告白するのは避けるべきです。
周囲に聞かれるリスクがあるほか、相手にプレッシャーを与えてしまい、返事をしづらくなります。
ほかにも、職場で噂が広まり、業務に支障をきたす可能性もあるのです。
相手が失敗やミスで落ち込んでいるとき
相手が仕事でミスをして自信を失っているときに告白すると、タイミングが悪いと思われる可能性があります。
この場合、相手は感情的に不安定で、告白を受け止める余裕がないことがほとんどです。
また、人によってはネガティブな状況での告白は、不誠実だと感じられてしまうことがあります。

逆の立場になってみると、弱みに漬け込んでいる感がでてしまいますよね。
そのため、この場合は告白ではなく、ひたすら仕事のサポートや愚痴を聞く相手になってあげるなどに徹することで、逆に好感度を上げられます。
社内イベントや飲み会の最中
社内のイベントや飲み会で告白するのも避けるべきです。
お酒が入っていると相手が真剣に受け止められない場合があるほか、その場にいる他の同僚に気づかれるリスクもあります。
また、その後の場の雰囲気が気まずくなるという弊害もあるので、基本的には2人で食事に行ったときなどに告白をするのが無難です。

忘年会や新年会、二次会などで盛り上がっている最中に告白するのも危険です。